Aus einer Bauernfamilie stammend, zeichnete die AutodidaktinStephanie Hollenstein in ihrem Werk den bäuerlichen Alltag nach.
Ab 1904 wurde ihr ein Studium an der Kunstgewerbeschule Münchenermöglicht. Sie gründete ihre eigene Malschule. Durch Unterstützungder Vorarlberger Landesregierung konnte sie 1913 nach Italien reisen.1915 zog sie als Mann verkleidet mit den Lustenauer Standschützennach Südtirol. Nach ihrer Entlarvung wurde sie dem Kriegspressequar-tier Wien zugeteilt, für das sie bis 1917 als Kriegsberichterstatterin imEinsatz war. Hollenstein war Mitglied der VBKÖ, deren Präsidentin sie1939 wurde. Ab 1929 lebte sie in einer Lebensgemeinschaft mitFranziska Groß. Bereits vor 1938 engagierte sich Hollenstein für dieverbotene nationalsozialistische Bewegung, am 1. Mai 1938 wurde sieoffizielles Parteimitglied. Unter ihrer Präsidentschaft wurde die VBKÖin Vereinigung bildender Künstlerinnen der Reichsgaue der Ostmark(im großdeutschen Reich) umbenannt und arisiert.