Aus einer Bauernfamilie stammend, zeichnete die Autodidaktin Stephanie Hollenstein in ihrem Werk den bäuerlichen Alltag nach.
Ab 1904 wurde ihr ein Studium an der Kunstgewerbeschule München ermöglicht. Sie gründete ihre eigene Malschule. Durch Unterstützung der Vorarlberger Landesregierung konnte sie 1913 nach Italien reisen. 1915 zog sie als Mann verkleidet mit den Lustenauer Standschützen nach Südtirol. Nach ihrer Entlarvung wurde sie dem Kriegspressequar- tier Wien zugeteilt, für das sie bis 1917 als Kriegsberichterstatterin im Einsatz war. Hollenstein war Mitglied der VBKÖ, deren Präsidentin sie 1939 wurde. Ab 1929 lebte sie in einer Lebensgemeinschaft mit Franziska Groß. Bereits vor 1938 engagierte sich Hollenstein für die verbotene nationalsozialistische Bewegung, am 1. Mai 1938 wurde sie offizielles Parteimitglied. Unter ihrer Präsidentschaft wurde die VBKÖ in Vereinigung bildender Künstlerinnen der Reichsgaue der Ostmark (im großdeutschen Reich) umbenannt und arisiert.